Бернард Монтгомери родился в Лондоне, откуда его отец, посвящённый в сан епископа Тасмании, перевёз двухлетнего сына в Австралию. В 1908 году Бернард окончил военное училище в Сандхерсте, из которого его чуть не исключили за постоянные драки с другими курсантами. Служил в английских колониальных войсках в Индии.
Монтгомери участвовал в Первой мировой войне, которую начал в должности командира пехотного взвода. Первый бой принял на третий день своего пребывания на французской земле. В том бою с германцами в Ле Като его взвод понёс большие потери, а сам Бернард Монтгомери несколько дней считался пропавшим без вести.
Репутацию храброго офицера и хорошего штабного работника Монтгомери приобрёл во время кровавой позиционной войны на Западном фронте. Он участвовал в бою под Ипром, где получил тяжёлое ранение, орденскую награду и чин капитана. Вернувшись из Англии, где он лечился после ранения, стал служить штабным офицером в пехотной бригаде. Участвовал в битве на реке Сомма в июне — ноябре 1915 года, где вновь отличился.
После этого сражения Монтгомери продолжал служить на штабных должностях, постепенно продвигаясь по службе. К концу Первой мировой войны он имел звание подполковника, хорошую командирскую репутацию и богатый опыт штабной работы в условиях военного времени.
После войны офицер-фронтовик работал в военных училищах Великобритании, служил в английских войсках, расквартированных в Ирландии и Палестине. К началу Второй мировой войны Бернард Монтгомери был уже командиром 3-й пехотной дивизии королевской армии и имел воинское звание генерал-майора.
В начальный период войны (1939-1940 годы) его пехотная дивизия, высадившаяся во Франции, упорно обороняла от немецких войск бельгийский город Лувен. Он был оставлен только во время общего отступления союзных англо-франко-бельгийских войск. В Дюнкерке генерал-майор Монтгомери командовал союзным арьергардом, прикрывая эвакуацию войск на Британские острова.
За боевые отличия Монтгомери получил следующий генеральский чин. После эвакуации английских войск из Дюнкерка он служил на территории Великобритании — командовал 5-м, затем 12-м армейскими корпусами и Юго-Восточным военным округом на территории своей страны.
Возвышение Бернарда Лоу Монтгомери началось с августа 1942 года, когда он был назначен командующим 8-й английской армией, действовавшей в Северной Африке. Его предшественник погиб в авиационной катастрофе. Прибыв в Египет, новый командующий столкнулся с упадком боевого духа английских войск, терпевших одно поражение за другим от Африканского корпуса гитлеровского генерала Эрвина Роммеля. Особенно сильные потери англичане понесли в сражении у Эль-Газалы, после чего их 8-я армия отступила к египетской границе, оставив одну южноафриканскую дивизию удерживать портовый город Тобрук.
Монтгомери сумел довольно скоро выправить положение: его армия получила значительные подкрепления и новую боевую технику. У солдат и их командиров вновь появилась вера в собственные силы и неизбежную победу в идущей войне. Первую свою победу генерал Монтгомери одержал в сражении, начавшемся 30 августа 1942 года под населённым пунктом Алам-аль-Хальфой.
