Фамилия этой женщины, безусловно, создала вокруг неё неповторимый ореол причастности к самой высокой элите российской интеллигенции. Не будь этой магии великого писателя Антона Чехова и не менее великого актёра Михаила Чехова, которому наша героиня доводилась первой женой, возможно, для наших соотечественников Ольга Константиновна осталась бы навсегда всего лишь мелькнувшей на европейском экране заграничной довоенной звездой, и помнили бы о ней только киноведы. Но, к счастью, ей повезло с рождением. А впрочем, и сама она оказалась весьма достойной носительницей знаменитой фамилии — прекрасной актрисой, обольстительной женщиной и особой с сильным цельным характером. Человеком с загадочной, двойной жизнью…
Её отец, Константин Книппер, занимал пост министра путей сообщения и принадлежал к числу российских чиновников, которые гордились знакомствами с лучшими умами родного отечества. Как-то, перечитывая письма своего возлюбленного немецкого лётчика, погибшего во время войны, она заметила: «Когда я читаю эти строки, передо мной появляются картины моего детства. Я вижу Льва Толстого, как он посмотрел на меня во время той незабываемой прогулки. И сказал: „Ты должна ненавидеть войну и тех, кто её ведёт…“»
Но ещё более яркие воспоминания детства связаны у нашей героини с другим почитаемым русским писателем. Болен младший брат Ольги — будущий композитор Лев Книппер, автор песни «Полюшко-поле». Он лежит в затемнённой комнате в корсете, двигаться ему нельзя.
"Около кровати сидит врач. Он ласково говорит с Лео и показывает ему маленький граммофон, который принёс с собой. Лео улыбается радостно и благодарно, несмотря на боль. Он невероятно музыкален. Врач это знает. Граммофон является одним из средств терапии.
Доктор строен, его овальное лицо обрамлено тёмными волосами и красивой бородкой. Его глаза сияют необычайным блеском. Это мужественное сияние помогает пациентам больше, чем медицина. Он хорошо знает детское сердце и не прописывает таблетки, которые трудно глотать, но все любят принимать его капли…
Этот доктор — знаменитый писатель Антон Палович Чехов — мой дядя".
Но на самом деле, Чехов не был дядей Ольги — он всего лишь женился на её тётке — известной в русском театре актрисе Ольге Леонардовне Книппер-Чеховой. Во время одного из приездов к обожаемой тёте в Москву, зимой 1914 года, семнадцатилетняя Ольга Константиновна обвенчалась тайком с племянником писателя — Михаилом Чеховым. Узнав об этом, Ольга Леонардовна, — её называли в семье «первой Ольгой», — женщина властная и капризная, разгневалась и бросилась в дом новоиспечённого жениха. «Ей открыла дверь племянница Оля. При виде её Ольга Леонардовна упала в обморок, — писала одна из очевидцев этой сцены. — Уж не знаю, действительно ли ей стало нехорошо, или она потеряла сознание „по системе Станиславского“ — так или иначе она упала тут же, на лестничной площадке. Оля, испугавшись за тётку, свалилась с ней рядом. Прибежавшая на шум мать Миши, Наталья Александровна, женщина слабая и нервная, упала тоже. И бедный Миша должен был перетаскивать трех дам в квартиру…»