Тито Скипа родился 2 января 1889 года на юге Италии, в городе Лечче. Пением мальчик увлекался с детства. Уже в семилетнем возрасте Тито пел в церковном хоре.
«Часто в Лечче приезжали оперные труппы, которые набирали малышков во временный хор своего театра, — пишет И. Рябова. — Маленький Тито был непременным участником всех выступлений. Однажды пение мальчика услышал епископ, и по его приглашению Скипа стал посещать духовную семинарию, где любимыми занятиями были уроки музыки и хор. В семинарии Тито Скипа начал заниматься пением с местной знаменитостью — певцом-любителем А. Джерундой, а вскоре стал студентом консерватории в Лечче, где посещал классы фортепиано, теории музыки и композиции».
Позднее Скипа учился пению и в Милане у видного педагога-вокалиста Э. Пикколи. Последний помог своему ученику дебютировать в 1910 году на оперной сцене города Верчелли в партии Альфреда в вердиевской опере «Травиата». Вскоре Тито перебирается в столицу Италии. Выступления в театре «Костанци» приносят молодому артисту большой успех, что открывает ему дорогу в крупнейшие отечественные и зарубежные театры.
В 1913 году Скипа переплывает океан и выступает в Аргентине и Бразилии. Возвратившись домой, он вновь поет в «Костанци», а затем в неаполитанском театре «Сан-Карло». В 1915 году певец дебютирует в «Ла Скала» в партии Владимира Игоревича в «Князе Игоре»; позднее исполняет партию Де Грие в «Манон» Массне. В 1917 году в Монте-Карло Скипа спел партию Руджеро на премьере оперы Пуччини «Ласточка». Неоднократно артист выступает в Мадриде и Лиссабоне, и с большим успехом.
В 1919 году Тито перебирается в США, и становится одним из ведущих солистов Чикагского оперного театра, где поет с 1920 по 1932 год. Но тогда же он часто гастролирует в Европе и других городах Америки. С 1929 года Тито периодически выступал в «Ла Скала». Во время этих поездок артист встречается с выдающимися музыкантами, поет в спектаклях под управлением крупнейших дирижеров. Приходилось Тито выступать на сцене и вместе с самыми известными вокалистами того времени. Часто его партнером была известнейшая певица А. Галли-Курчи. Дважды Скипе посчастливилось петь вместе с Ф.И. Шаляпиным, в опере Россини «Севильский цирюльник» в «Ла Скала» в 1928 году и в театре «Колон» (Буэнос-Айрес) в 1930 году.
Встречи с Шаляпиным оставили неизгладимый след в памяти Тито Скипы. Впоследствии он писал: «На своем веку я встречал немало выдающихся людей, великих и гениальных, но Федор Шаляпин возвышается над ними, как Монблан. В нем сочетались редкие качества большого, мудрого артиста — оперного и драматического. Не каждое столетие дает миру такого человека».
В 30-е годы Скипа находится в зените славы. Он получает приглашение в «Метрополитен-опера», где в 1932 году с огромным успехом дебютирует в «Любовном напитке» Доницетти, став достойным продолжателем традиций прославленного Беньямино Джильи, незадолго до этого ушедшего из театра. В Нью-Йорке артист выступает до 1935 года. Еще один сезон он пел в «Метрополитен-опера» в 1940/41 году.
После Второй мировой войны Скипа выступает в Италии и во многих городах мира. В 1955 году он оставляет оперную сцену, но остается в качестве концертного исполнителя. Много времени уделяет общественно-музыкальной деятельности, передавая свой опыт и мастерство молодым певцам. В разных городах Европы Скипа руководит вокальными классами.
В 1957 году певец гастролирует в СССР, выступив в Москве, Ленинграде и Риге. Тогда же он председательствует в жюри конкурса вокалистов VI Всемирного фестиваля молодежи и студентов в Москве.