Энн Олдфилд родилась в 1683 году Ее отец, Натаниэль Олдфилд, служил в гвардии. Он умер, когда Энн была совсем маленькой. Будущая актриса не получила приличного образования. В двенадцать лет ее отдали учиться на швею, а через три года воспитанием девочки занялась сестра матери, хозяйка таверны «Митра». Когда посетителей становилось меньше, Энн уходила в свою комнату и читала вслух какую-нибудь пьесу. Однажды ее услышал начинающий драматург Джордж Фаркер. «Она читала с такой живостью и настолько верно передавала характер каждого персонажа, что я преисполнился удивления и радости».
Благодаря хлопотам Фаркера и его приятеля, драматурга Джона Ванбру, директор театра «Друри-Лейн» Рич в 1699 году принял юную и талантливую Энн Олдфилд в свою труппу.
В течение года, «пребывая в тени, никем не замеченная, безмолвная», играла она горничных, пажей, служанок. В марте 1700 года труппа приступила к репетициям пьесы Ванбру «Пилигрим». Роли в пьесе распределял сам автор, и Олдфилд получила роль героини, наивной и доверчивой Алинды.
Вспоминая этот спектакль, актер Колли Сиббер отмечает, что, «к счастью, робость Энн, ее неуверенность в собственных силах находились в гармонии с образом героини, нежной Алинды», попадающей то в банду разбойников, то в приют для умалишенных, то во дворец тирана.
Среди молодых актрис труппы Энн выделялась стройной фигурой, тонкими чертами лица, сильным и красивым голосом. Многих она поражала работоспособностью и старательностью.
Летом 1703 года труппа королевского театра «Друри-Лейн» выехала в Бат, где по традиции собиралось высшее общество. Энн выступила в роли Леоноры из пьесы Крауна «Сэр Кортли Найс, или Этого не может быть». Спектакль пользовался большим успехом у почтенной публики.
В Лондон Олдфилд вернулась не одна — ее сопровождал возлюбленный — сэр Артур Мейнверинг, влиятельный представитель партии вигов. Он был человеком небогатым, хотя и происходил из старинного знатного рода.
На сцене «Друри-Лейна» Энн Олдфилд сыграла свою первую трагическую роль — Марию Стюарт из пьесы Бэнкса «Королевы Альбиона». «Когда она играла Марию, — пишет очевидец, — в зале плакали. Плакали навзрыд, словно провожали на казнь близкого человека». От Марии — Олдфилд веяло неблагополучием, горем, трагедией, а порой каким-то дерзким мужеством.
7 декабря 1704 года состоялась премьера спектакля «Беспечный муж» Сиббера. Олдфилд играла Бетти Модиш легко, весело, заражая своим темпераментом партнеров и публику. Сиббера поразило чувство юмора, с которым Энн проводила свои сцены, бравурное комическое «брио» ее реплик, невольно заставлявшее зрителей не упустить ни слова, безупречный артистизм, с которым актриса создавала характер взбалмошный и жестокий.
Летом 1705 года Энн Олдфилд родила сына. В честь отца его назвали Артуром. Чтобы обеспечить семью, Мейнверинг устроился инспектором по вопросам государственных субсидий.
